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CUMARINE

Il nucleo benzo-2-pirene delle cumarine semplici deriva dallo scheletro fenilacrilico degli acidi cinnamici
La struttura cumarinica deriva dall'acido cinnamico attraverso orto-idrossilazione (a), trans-cis- isomerizzazione del doppio legame della catena laterale (b) e (c), e lattonizzazione (d)
La forma trans è stabile e non può ciclizzarsi, e quindi dovrebbe esserci un certo grado di isomerozzazione nel quale l'enzima isomerase dovrebbe essere implicato
La forma cis è molto instabile e tenderà quindi a passare alla configurazione trans. Il glucosio è un buon leaving-group (gruppo uscente) che assiste nella trasformazione cis-trans. Un enzima specifico che si trova in Melilotus alba idrolizza in maniera specifica il ?-glucoside (?-glucosidase)
Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7
Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-coumarico, caffeico e ferulico.
La cumarina più comune nel regno vegetale è il composto di base stesso, isolato per la prima volta dal Dipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appunto 'coumarin'. E' presente in più di 27 famiglie, ed è il responsabile dell'odore dolce di erba appena tagliata. Anche le idrossicumarine sono presenti in molte famiglie: umbelliferone, esculetina e scopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le furanocumarine sono limitate a poche famiglie (Rutaceae e Apiaceae); tipico esempio gli psoraleni fototossici presenti nel'olio essenziale di Bergamotto (bergapteni).
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il dicumarolo in Melilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri.
Le cumarine normali (non idrossilate in tale posizione) non presentano tale attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la scopoletina e l'umbelliferone, o l'esculetina. Il Viburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività su ipertensione e dismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antiinfiammatoria e analgesica (inibizione di COX e LOX) in modelli animali. L'esculetina è presente in Aesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle Apiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni 40 per il trattamento della vitiligine ma poi allargata al trattamento della psoriasi e della condiziione cutanea maligna conosciuta come mycosis fungoides (terapia con 8-metossipsoralene - MOP - più UVA).
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP
L'Ammi visnaga è stata utilizzata in antichità (in Egitto) come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'angina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della visnadina, una piranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La khellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare asma e angina.


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Marco Valussi
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