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ALCALOIDI

Tra i costituenti delle piante gli alcaloidi sono senza dubbio i più potenti, i più studiati ed i più utilizzati dalla farmacologia ufficiale. Il termine ha un senso più farmacologico e biomedico che chimico, dato che i vari alcaloidi provengono da una serie di composti organici non legati tra di loro, e l'unico dato chimico che li accomuna è la presenza di un gruppo azotato a reazione alcalina. Possiamo classificarli dal punto di vista chimico, biosintetico oppure rispetto alla loro attività biologica.


Una definizione soddisfacente è impossibile dato che non esiste una divisione netta tra alcaloidi e amine complesse naturali, ma daremo di seguito alcuni punti comuni tra le varie sostanze.


Gli alcaloidi:
• Contengono azoto - solitamente derivati da un aminoacido.

• Generalmente sono solidi bianchi dal sapore amaro (un’eccezione è la nicotina - un liquido marrone)

• Precipitano con metalli pesanti

• Precipitano (in genere) in soluzione neutra o debolmente acida con il reagente di Mayer. Precipitato color crema.

• Danno un precipitato color arancio con il reagente di Dragendorf.

• La caffeina, un derivato della purina, non precipita come la maggioranza degli alcaloidi

• Sono basici - formano sali insolubili in acqua. La maggior parte degli alcaloidi sono sostanze cristalline ben definite che si uniscono agli acidi per formare sali. Nelle piante possono esistere allo stato libero, sotto forma di sali o di N-ossidi

• Si ritrovano in un numero limitato di piante (ad esempio la morfina esiste solo in una specie)


Possiedono uno o più atomi di azoto (di solito in un anello eterociclico) ed esercitano forti azioni fisiologiche sugli animali (compreso l’uomo). La loro potenza arriva anche ad una tossicità universale, e non c'è dubbio che qualsiasi alcaloide eserciti una azione stressante sul corpo. D'altro canto, nella pratica quotidiana ci si preoccupa poco degli alcaloidi per due ragioni:
1. la maggior parte delle piante, anche quelle considerate più sicure, contiene degli alcaloidi, ed è spesso un errore provare a valutare una pianta esaminando i suoi costituenti in isolamento.

2. la tossicità degli alcaloidi è del tipo più diretto, cioè un sovradosaggio causa immediati sintomi di rigetto.


Ciò non significa che non si debba usare cautela. Uno dei punti più importanti è che gli alcaloidi non sono molto solubili in acqua ma lo sono i alcool. Dato che la maggior parte dei dati tradizionali sulle piante medicinali riguardano soluzioni acquose, è probabile che i dati su piante contenenti alcaloidi non riflettano la attuale pericolosita dei moderni preparati alcolici.


Struttura
Ci sono tre tipi principali di alcaloidi

I. Alcaloidi non eterociclici, o alcaloidi atipici (protoalcaloidi, ammine biologiche) colchicina

II. Pseudo alcaloidi, derivati da terpenoidi o purine

III. Alcaloidi eterociclici o alcaloidi tipici


Le basi più importanti:

Pirrolidina

Pirrolizidina

Piridina

Piperidina

Tropano

Quinolina

Isoquinolina

Norlupina
Indolo
Benzopirrolo

Imidazolo

Purina



Alcaloidi tipici

L'unità di base nella biogenesi dei veri alcaloidi sono gli AMINOACIDI. Gli anelli e le catene laterali non azotate derivano da unità TERPENICHE e /o da ACETATO, mentre la METIONINA è responsabile dell'addizione dei gruppi metilici agli atomi di azoto.


Gli alcaloidi sono sostanze altamente reattive con attività biologiche anche a dosaggi bassi.

Ci limiteremo ad esaminarne alcuni tra i più importanti.

Da tropano = atropina, iosciamina e ioscina: presenti nelle Solanaceae (Atropa, Datura, Hyosciamus, Mandragora). Bloccano l'attivita del parasimpatico.


Da piridina e piperidina = derivati dall'acido nicotinico (vitamina B). Lobelina da Lobelia inflata, nicotina dal tabacco, piperina da Piper spp. Stimolano e poi bloccano tutte le attivita del sistema nervoso autonomo


Da pirrolizidina = molto tossici, soprattutto a livello epatico. Si trovano in Symphytum spp, Senecio spp, Borago, Tussilago farfara e molti altri


Da indolo = gruppo complesso, comprende gli 'alcaloidi animali' adrenalina, noradrenalina, serotonina (5-idrossitriptamina - 5HT), quelli tranquillizzanti da Passiflora, gli stimolanti uterini ergotamina ed ergometrina da Claviceps spp, e il suo derivato dietilammide dell'acido lisergico (LSD). Gli alcaloidi di Rauwolfia serpentaria, ipotensivi e depressivi, e molti stimolanti del SNC: stricnina, johimbina e psilocibina.

Tutti questi alcaloidi agiscono sul sistema neuromuscolare agendo sui recettori adrenergici


Da quinolina = presenti in angostura e in Cinchona spp


Da isoquinolina = derivati dai precedenti, sono molto importanti.
Mescalina da Lopophora williamsii

Papaverina e narcotina da Papaver somniferum

Protopina da Papaver spp

Berberina, idrastina, canadina da Berberidaceae (Berberis vulgaris, aquifolium, Hydrastis canadensis), Papaveraceae (Celidonium majus)


Da purina = caffeina, teobromina, teofillina e aminofillina da cacao, caffe e te: derivati da adenina e guanina (nome collettivo xantine). Prolungano la emivita di molti ormoni, tra cui l'adrenalina.


Da terpenoidi = Aconitum napellus (tossico), Valeriana (tranquillizzante).

Caratteristiche generali.

Sono solubili in alcol al 45-60%.


E’ impossibile elencare in dettaglio tutte le azioni attribuibili agli alcaloidi.

Possiamo dire che in generale gli alcaloidi sono in grado di:

1. penetrare facilmente la barriera emato-encefalica

2. esercitare effetti depressivi (morfina, coeina) o stimolanti (caffeina, cocaina) sul sistema nervoso centrale

3. interagire con vari recettori di neurotrsmettitori


Controindicazioni e cautele

Molte e diverse. In generale le piante ad alcaloidi sono potezialmente tossiche e vanno utilizzate a dosaggi ridotti


Piante ad alcaloidi

• Berberis vulgaris (berberina; idrastina. Antibatterici, antispasmodici)

• Chelidonium majus (alc. isoquinolinici. Antispasmodici)

• Hydrastis canadensis (berberina, idrastina. Antibatterici, antispasmodici)

• Lobelia inflata (lobelina. Emetica)

• Cephalis ipecacuanha (emetina. Emetica)

• Eschscholtzia californica (alc. isoquinolinici. Analgesici e sedativi)

• Corydalis cava (alc. isoquinolinici. Analgesici e sedativi)

• Ephedra sinica(efedrina e pseudoefedrina. Simpatomimetici)

• Cytisus scoparius (sparteina. Aritmie cardiache)


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Marco Valussi
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